Ihr Name leitet sich von ihrem Zugangstor in der Form eines Rechens („rastrello“) ab, das im Mittelalter während der Nacht das Wohnviertel, das um die Burg herum entstanden war (den Borgo – hier die Oberstadt) vom umliegenden Land (der Görzer Unterstadt) trennte.

Der obere Teil der Straße ist der älteste. Hier gehen die Häuser scheinbar ineinander über, während sich im unteren Teil der Straße im Laufe des 17. Jh. Häuser herausbildeten, die als geschlossener Block Innenhöfe umrahmen, auf welche die Balkone in den oberen Stockwerken blicken. Jahrhundertelang war die Via Rastello mit ihren zahlreichen Geschäften und Handwerkstätten die wichtigste Handelsachse der Stadt. Hier scheint noch im 19. Jh. bis in die Morgenstunden reger Personen- und Kutschenverkehr geherrscht zu haben. In den letzten Jahren des Jahrhunderts kam dann auch noch die Straßenbahn hinzu. Die Käufer kamen in Massen aus den Tälern des Isonzo und des Vipacco – Territorien, die seinerzeit zur Provinz Görz gehörten und 1947 an Jugoslawien gingen. An diese vergangene Zeit erinnern die zahlreichen Geschäfte, Kneipen und Handwerksstätten, die noch heute über die Schaufenster, Schilder und sogar Originaleinrichtungen verfügen.