Seinen Namen verdankt er dem rechenförmigen Tor, das im Mittelalter nachts die um die Burg herum errichtete Zitadelle von der umliegenden Landschaft trennte.

Der älteste Teil der Straße ist der obere, wo die Häuser scheinbar nahtlos ineinander übergehen, während der untere Teil im 17. Jahrhundert entstand. Dort bilden die Gebäude geschlossene Blöcke um Innenhöfe, die von sich überlappenden Balkonen überdacht werden. Jahrhundertelang war die Via Rastello die wichtigste Geschäftsstraße der Stadt und beherbergte zahlreiche Läden von Kaufleuten und Handwerkern.

Schon im 19. Jahrhundert herrschte hier während des morgendlichen Berufsverkehrs reges Treiben, bedingt durch den ständigen Andrang von Menschen und Kutschen. Später im Jahrhundert kam die Straßenbahn hinzu. Käufer strömten aus den Tälern des Isonzo und Vipava herbei, Gebiete, die damals zur Provinz Görz gehörten und 1947 an Jugoslawien fielen. Spuren dieser vergangenen Ära finden sich noch heute in den zahlreichen Geschäften, Gaststätten und Handwerksbetrieben, die ihre originalen Schaufenster, Schilder und sogar die ursprüngliche Einrichtung bewahrt haben.